Chiralität und Fischer-Projektion



Sie sehen zwei chirale Moleküle, zueinander spiegelsymmetrisch. Das graue Atom in der Mitte könnte Kohlenstoff sein; die vier Kugeln an den Ecken des Tetraeders – weiß, rot, grün und blau – können vier beliebige, aber verschiedene Atome oder funktionelle Gruppen sein, wie z.B. bei der Milchsäure (2-Hydroxipropansärue).

Versuchen Sie, das ganze räumlich zu sehen. Um das zu unterstützen, drehen sich beide Moleküle anderthalb mal gegenläufig, wenn Sie die Schaltfläche unten drücken. Leider ist die Perspektive etwas verzogen – jedes der beiden Tetraeder hat seinen eigenen Augpunkt –, was das räumliche Sehen erschwert. (ExpertInnen für JSmol sind herzlich eingeladen, mir eine Lösung zu präsentieren.)



Gelingt es Ihnen, das ganze räumlich zu sehen? Wiederholung möglich, wenn Sie „Strg + r“ drücken, sonst weiter, sobald die Rotation beendet ist!

Die beiden Moleküle – weiterhin zueinander spiegelsymmetrisch – werden so gekippt, dass ihre Bindungen so stehen, wie man es bei einer Lewis-Formel gewohnt ist.

Wie es bei einer Fischer-Projektion sein soll, stehen bei beiden Molekülen die beiden horizontal erscheinenden Bindungen ein bisschen nach vorne (auch wenn man es in dieser Projektion kaum sieht), die vertikal erscheinenden nach hinten. Es ist also ein Unterschied, ob in der Fischer-Projektion eine Gruppe nach links oder nach rechts zeigt!

Im letzten Schritt soll nun noch eins der Moleküle um 180° gedreht werden.

Als Lewis-Formel betrachtet sehen jetzt beide Moleküle identisch aus. Aber nur das rechte ist eine gültige Fischer-Projektion, beim linken schauen die horizontalen Bindungen nach hinten. Die Fischer-Projektion erlaubt es also, chirale Isomere zu unterscheiden.

 

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