Sie sehen zwei chirale Moleküle, zueinander spiegelsymmetrisch. Das graue Atom in der Mitte
könnte Kohlenstoff sein; die vier Kugeln an den Ecken des Tetraeders – weiß, rot,
grün und blau – können vier beliebige, aber verschiedene Atome oder funktionelle Gruppen
sein, wie z.B. bei der Milchsäure (2-Hydroxipropansärue).
Versuchen Sie, das ganze räumlich zu sehen. Um das zu unterstützen, drehen sich beide
Moleküle anderthalb mal gegenläufig, wenn Sie die Schaltfläche unten drücken. Der
rote Bindungpartner kommt dabei zu anfang auf Sie zu.
Leider ist die Perspektive etwas verzogen – jedes der beiden Tetraeder hat seinen eigenen
Augpunkt –, was das räumliche Sehen erschwert. (ExpertInnen für JSmol sind
herzlich eingeladen, mir eine Lösung zu präsentieren.)
Gelingt es Ihnen, das ganze räumlich zu sehen? Eine Wiederholung der Drehung ist möglich,
wenn Sie „Strg + r“ drücken. Ansonsten drücken Sie den Knopf nochmals,
sobald die Rotation beendet ist.
Die beiden Moleküle – weiterhin zueinander spiegelsymmetrisch – wurden nun so
gekippt, dass ihre Bindungen so stehen, wie man es bei einer Lewis-Formel gewohnt ist.
Wie es bei einer Fischer-Projektion sein soll, stehen bei beiden Molekülen die beiden horizontal
erscheinenden Bindungen ein bisschen nach vorne (auch wenn man es in dieser Projektion kaum sieht),
die vertikal erscheinenden nach hinten. Es ist
also ein Unterschied, ob in der
Fischer-Projektion eine Gruppe nach links oder nach rechts zeigt!
Im letzten Schritt soll nun noch eins der Moleküle um 180° gedreht werden.
Als Lewis-Formel betrachtet sehen jetzt beide Moleküle identisch aus. Aber nur das linke ist eine
gültige Fischer-Projektion, beim rechten schauen die horizontalen Bindungen nach hinten. Die
Fischer-Projektion erlaubt es also, chirale Isomere zu unterscheiden.
Zurück zu meinen anderen Chemie-Seiten.